Virlanie Nazla Aurelia, 4311418021 (2022) SINTESIS ASAM p-METOKSISINAMAT DARI KENCUR (Kaempferia galanga) DENGAN KATALIS CANGKANG TELUR DAN ASAM TRIFLUOROASETAT TERADSORPSI SILIKA SEKAM PADI (SiO2-TFA). Under Graduates thesis, Universitas Negeri Semarang.

PDF - Published Version Restricted to Repository staff only Download (3MB) | Request a copy

Abstract

Kencur (Kaempferia galanga) memiliki kandungan utama senyawa etil p�metoksisinamat (EPMS). Isolasi senyawa etil p-metoksisinamat pada umumnya menggunakan kromatografi kolom dengan fase diam berupa silika, akan tetapi silika komersial harganya cukup mahal sehingga diperlukan sumber silika lainnya. Sekam padi, salah satu sumber silika, merupakan alternatif fasa diam pada kolom kromatografi yang relatif lebih murah dan ramah lingkungan. Etil p-metoksisinamat memiliki gugus fungsi yang reaktif yang menyebabkan mudah ditransformasikan menjadi gugus fungsi yang lain sehingga dapat digunakan sebagai prekursor awal sintesis asam p-metoksisinamat (APMS). Sintesis asam p-metoksisinamat melalui reaksi hidrolisis dapat dilakukan dengan katalis Ca(OH)2 yang diperoleh dari pemanfaatan limbah cangkang telur. Modifikasi struktur dari asam p�metoksisinamat untuk memperoleh senyawa potensial sebagai kandidat obat dan kosmetik melalui reaksi asilasi Friedel–Crafts yang secara umum untuk memperoleh aril keton. Katalis yang sering digunakan dalam reaksi ini adalah katalis asam Lewis namun kekurangannya menyebabkan limbah asam yang korosif. Asam Trifluoroasetat (TFA) memiliki peran yang baik sebagai katalis namun sifatnya yang mudah menguap dan sulit dalam penyimpanannya sehingga harus diadsorpsi pada media lain yaitu silika sekam padi sehingga diperoleh katalis yang dapat dipakai berulang. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis pengaruh perbandingan silika dan sekam padi terhadap hasil isolasi EPMS dari kencur, pengaruh konsentrasi Ca(OH)2 sebagai katalis terhadap hasil sintesis APMS dari EPMS, serta pengaruh silika sekam padi teradsorpsi asam trifluoroasetat (SiO2−TFA) terhadap hasil sintesis aril keton. Berdasarkan karakterisasi yang dilakukan, silika sekam padi, katalis Ca(OH)2, dan SiO2−TFA berhasil disintesis. EPMS berhasil diisolasi dengan perbandingan silika dan sekam padi yang paling optimal yaitu 70% : 30%. Spektrum 1H NMR menunjukkan senyawa etil p�metoksisinamat memiliki kemurnian ~99% dengan konfigurasi trans-. Konsentrasi Ca(OH)2 paling optimal adalah 10 mmol untuk sintesis APMS dengan hasil karakterisasi menggunakan 1H NMR menunjukkan masih ada starting material yaitu etil p-metoksisinamat yang berada pada pergeseran kimia 7,68 ppm. Berdasarkan hal tersebut maka masih ada kurang lebih setengah kali EPMS dalam campuran hasil reaksi. Pada reaksi asilasi Friedel–Crafts, SiO2−TFA dapat digunakan sebagai katalis. Hasil reaksi dianalisis menggunakan kromatografi lapis tipis menunjukkan spot yang dihasilkan bukan spot senyawa tunggal melainkan berupa campuran dengan %recovery sebesar 87,4%

Actions (login required)

View Item